James W. Red Holloway nació en Helena, Arkansas el 31 de mayo de 1927 con una madre que tocaba el piano y un padre que tocaba el violín. A la edad de cinco años, él y su madre se mudaron a Chicago, donde se graduó de High School y asistió a DuSable el Conservatorio de Música. A la edad de dieciséis años, fue contratado para su primer compromiso profesional por el bajista Gene Wright, quien más tarde se convirtió en un miembro del cuarteto de Dave Brubeck. Holloway tocó con la Big Band de Wright durante tres años en el salón de baile Parkway. Durante los años cincuenta, Holloway siguió tocando en el área de Chicago con artistas notables tales como Billie Holiday, Muddy Waters,Ben Webster, Wardell Gray, Sonny Rollins, Red Rodney, Lester Young, y algunos otros mas. Durante este mismo período, también tocó con Danny Overbee, Sonny Stitt, y Lionel Hampton. Holloway alcanza notoriedad pública durante los años sesenta, como resultado de su asociación con el organista Jack McDuff. En 1967, se muda a Los Angeles y en 1969 se convirtió en el coordinador de talentos y miembro de la banda de la casa en el famoso Salón de París. De 1977 a 1982, toca con el saxofonista Sonny Stitt y fue Holloway quien animó a Sonny Stitt para tomar el saxofón alto. En la Enciclopedia del Jazz en los años setenta, Leonard Feather escribió que Holloway es capaz de generar gran expectación con su gran sonido y su impecable técnica instrumental. Desde la muerte prematura de Stitt en 1982, Holloway pasó la mayor parte de su tiempo viajando por el Estados Unidos y Europa, ya sea como solista o con su propia banda. Fue en colaboración con el trompetista Clark Terry, con quien grabó tanto en los sellos Concord y Delox.
Holloway murio el 25 de Febrero de 2012 a los 84 años de edad.
